Guía docente de Química Orgánica II (2911129)

Curso 2022/2023
Fecha de aprobación: 10/06/2022

Grado

Grado en Química

Rama

Ciencias

Módulo

Química Orgánica

Materia

Química Orgánica

Curso

2

Semestre

2

Créditos

6

Tipo

Obligatoria

Profesorado

Teórico

  • Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán. Grupo: A
  • Francisco Javier López Jaramillo. Grupo: B

Práctico

  • Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán Grupos: 1 y 2
  • Francisco Javier López Jaramillo Grupos: 3 y 4

Tutorías

Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán

Email
  • Martes de 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)
  • Miércoles de 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)
  • Jueves de 12:00 a 14:00 (Despacho del Profesor)

Francisco Javier López Jaramillo

Email
  • Lunes de 11:00 a 13:00 (Despacho del Profesor)
  • Miércoles de 11:00 a 13:00 (Despacho del Profesor)
  • Jueves de 11:00 a 13:00 (Despacho del Profesor)

Prerrequisitos y/o Recomendaciones

Se recomienda haber cursado con aprovechamiento Química IV y Química Orgánica I

Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Grado)

Ácidos carboxílicos y sus derivados. Reactividad. Mecanismos de las reacciones orgánicas. Compuestos difuncionales. Compuestos heterocíclicos. Estructura y reactividad de productos naturales orgánicos. Metodología sintética. Análisis retrosintético. Interconversión de grupos funcionales. Formación de enlaces carbono-carbono.  

Competencias

Competencias generales

  • CG01. El alumno deberá adquirir la capacidad de analizar y sintetizar 
  • CG02. El alumno deberá adquirir la capacidad de organizar y planificar 
  • CG03. El alumno deberá adquirir la capacidad de comunicarse de forma oral y escrita en la lengua oficial del Grado 
  • CG09. El alumno deberá adquirir la capacidad de razonar críticamente 

Competencias específicas

  • CE01. El alumno deberá saber o conocer los aspectos principales de terminología química, nomenclatura, convenios y unidades 
  • CE04. El alumno deberá saber o conocer los tipos principales de reacciones químicas y las principales características asociadas a cada una de ellas 
  • CE05. El alumno deberá saber o conocer los principios y procedimientos empleados en el análisis químico, para la determinación, identificación y caracterización de compuestos químicos 
  • CE09. El alumno deberá saber o conocer la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. 
  • CE10. El alumno deberá saber o conocer las propiedades de los compuestos alifáticos, aromáticos, heterocíclicos y organometálicos 
  • CE14. El alumno deberá saber o conocer la estructura y reactividad de las principales clases de biomoléculas y la química de los principales procesos biológicos 
  • CE18. El alumno deberá saber o conocer los aspectos estructurales de compuestos químicos, incluyendo estereoquímica 
  • CE25. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de evaluar e interpretar datos e información Química 
  • CE26. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de organizar y ejecutar tareas del laboratorio químico, así como diseñar la metodología de trabajo a utilizar 
  • CE27. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de aplicar conocimientos químicos adquiridos a la resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados 
  • CE28. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de utilizar buenas prácticas de laboratorio químico 
  • CE29. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de presentar, tanto de forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada 
  • CE31. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso  
  • CE32. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de gestionar y registrar de forma sistemática y fiable la documentación química 
  • CE34. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de observar, seguir y medir propiedades, eventos o cambios químicos.  
  • CE35. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de interpretar los datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan 
  • CE36. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de realizar valoraciones de riesgos en el uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio 
  • CE39. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de utilizar correctamente instrumentación química habitual para investigaciones estructurales y separaciones 
  • CE40. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de elucidar la estructura de los compuestos químicos sencillos  
  • CE41. El alumno deberá saber hacer o tener la capacidad de aplicar correctamente las principales técnicas instrumentales empleadas en química.  

Resultados de aprendizaje (Objetivos)

Al finalizar esta materia el alumnado deberá:

  • Tener los conocimientos de la estructura y la reactividad de los grupos funcionales orgánicos más comunes que se mencionan explícitamente en el apartado de contenidos mínimos.
  • Ser capaz de relacionar los efectos estereoelectrónicos, con la estructura y la reactividad de las moléculas orgánicas.
  • Comprender las propiedades estructurales y la reactividad de los compuestos y de los grupos funcionales orgánicos aplicándolos a la solución de problemas sintéticos y estructurales.
  • Poder explicar de manera comprensible fenómenos y procesos relacionados con la Química Orgánica.

Programa de contenidos teóricos y prácticos

Teórico

 

  • Tema 1.- Ácidos carboxílicos. Introducción. Propiedades físicas. Métodos de síntesis. Reactividad de ácidos carboxílicos
  • Tema 2.- Derivados de los ácidos carboxílicos. Propiedades físicas de derivados de ácidos carboxílicos. Reactividad de haluros de ácido, Reactividad de anhídridos. Reactividad de esteres. Reactividad de amidas. Reactividad de nitrilos.
  • Tema 3.- Aminas y derivados: Propiedades estructurales y físicas. Clasificación.  Acidez y basicidad. Métodos básicos de síntesis de aminas y sus derivados. Reactividad de aminas. Síntesis de nitro alcanos y sus reactividades.
  • Tema 4.- Química de los bencenos sustituidos: Alquilbencenos, fenoles y bencenaminas. Sustitución nucleófila aromática. Mecanismo de adición eliminación  y mecanismo eliminación adición. Química de los Fenoles. Reacción de Kolbe. Transposición de Claisen y Cope. Preparación de quinonas. Reactividad de quinonas. Benzaminas. Sales de diazonio. Reacción de Sandmeyer y acoplamiento azoico.
  • Tema 5.- Enolatos de éster. Compuestos β-dicarbonílicos: Condensación de Claisen. Análisis retrosintético. Compuestos a-hidroxicarbonílicos.
  • Tema 6.- Introducción a la síntesis orgánica (I). Conceptos fundamentales: Regioselectividad, Estereoselectividad, Estereoespecificidad, Quimioselectividad. Grupos protectores. Método de la desconexión. Concepto de sintón. Tipos de sintones. Sintones nucleófilos. Sintones electrófilos. Umpolung.
  • Tema 7.- Introducción a la síntesis orgánica (II). Desconexión carbono-carbono de compuestos monofuncionales: Alcoholes, Compuestos carbonílicos. Síntesis de alquenos: Olefinación, Eliminación, Acoplamiento reductivo. Formación y utilización de alquinos.
  • Tema 8.- Introducción a la síntesis orgánica (III). Desconexión de compuestos difuncionales. Reacción de Diels-Alder. Compuestos 1,3-difucionalizados y compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados. Compuestos 1,5-difuncionalizados. Compuestos 1,2-difuncionalizados. Compuestos 1,4-difuncionalizados. Compuestos 1,6-difuncionalizados.
  • Tema 9.- Heterociclos: Compuestos orgánicos cíclicos con heteroátomos. Nomenclatura de heterociclos. Síntesis y reactividad de los heterociclos no aromáticos. Estructura y propiedades de los heterociclos aromáticos. Síntesis y reactividad del furano, pirrol y tiofeno. Estructura y síntesis de la piridina. Reacciones de la piridina. Reactividad de benzopiridinas. Indol estructura y propiedades. Síntesis del indol y sus derivados. Reactividad del indol.
  • Tema 10.- Carbohidratos: Clasificación y Reactividad.  Compuestos polifuncionales de origen natural.

Práctico

Seminarios y trabajos autónomos individuales y en grupo.

Propuesta de resolución de cuestiones y problemas relacionados con el temario teórico.

Bibliografía

Bibliografía fundamental

- Química Orgánica, estructura y función, 5ª Edición. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore. Ediciones Omega, Barcelona, 2008.

- DAVID KLEIN”, QUÍMICA ORGÁNICA ED. MEDICA PANAMERICANA

Bibliografía complementaria

 Francis A. Carey and Richard J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry 4º Edición Part B: Reactions and Synthesis

Enlaces recomendados

Metodología docente

  • MD01. Lección magistral/expositiva. 
  • MD02. Resolución de problemas y estudios de casos prácticos. 
  • MD03. Prácticas de laboratorio. 
  • MD06. Seminarios. 
  • MD08. Realización de trabajos en grupo. 
  • MD09. Realización de trabajos individuales. 

Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final)

Evaluación ordinaria

Con objeto de evaluar la adquisición de los contenidos y competencias a desarrollar en la asignatura, se utilizará un sistema de evaluación diversificado:

  • SE.1.  Examen evaluativo final escrito. Un 70% de la calificación final
  • SE.2.  Realización de pruebas periódicas: Un 20% de la calificación final
  • SE.4.  Asistencia y  actitud participativa y activa demostrada en el desarrollo de las clases: Un 10% de la calificación final 

Evaluación extraordinaria

Realización de examen de toda la materia. Un 100% de la calificación final

Evaluación única final

Las pruebas de la evaluación única final a la que el alumno se puede acoger en los casos indicados en la “NORMATIVA DE EVALUACIÓN Y DE CALIFICACIÓN DE LOS ESTUDIANTES DE LA UNIVERSIDAD DE GRANADA (Aprobada por Consejo de Gobierno en su sesión extraordinaria de 20 de mayo de 2013)” constará de un único examen escrito que supondrá el 100% de la  calificación de la asignatura. Dicho examen podrá incluir cualquier contenido de la parte teórica y práctico, seminarios o prácticas